Фильм вышел в прокат 13 декабря 1971 года, а уже 14 декабря спекулянты с утра скупали все билеты на «Джентльменов удачи» и продавали их с рук по 3 рубля, при том, что в кассе они стоили 20 копеек.

В прокате 1972 года фильм занял 1-е место, собрав на своих сеансах 65 миллионов зрителей. При смете в 400 тысяч рублей фильм за год принес около 30 миллионов.

Изначально актерский состав и имена главных героев в «Джентльменах» выглядели так: Ролан Быков – фальшивомонетчик по кличке Миллиметр; Юрий Никулин – профессиональный альфонс, многоженец; Андрей Миронов – жулик по кличке Пижон, который ворует машины и продает их в Тбилиси; Савелий Крамаров – мелкий карманник по кличке Косой.

Многие ошибочно считают, что ленту снял Георгий Данелия. Данелия курировал практически весь процесс съемок, но режиссером все равно считается Александр Серый. Просто в те годы за Серым закрепилась слава неудачника, поэтому Данелия, сокурсник по Высшим режиссерским курсам, решил ему помочь.

Прокатную судьбу картины определил – как это часто бывало – генсек Леонид Ильич Брежнев. Он одним из первых посмотрел фильм у себя на даче – и каждый кадр ему подробно комментировал полковник Чурбанов. В то время зять генсека работал в МВД, так что о жизни в колониях знал много. В итоге искренний интерес Брежнева к картине снял все вопросы. Обсуждение фильма на худсовете прошло на удивление мирно. Претензию сформулировали одну-единственную – мол, золотой шлем, который выуживали из проруби горе-рецидивисты, выглядит на экране слишком бутафорским. Еще бы –  роль шлема сыграла обычная покрашенная пожарная каска, с приделанными к ней финтифлюшками.

Мальчика Игорька из детского сада, который в детском спектакле изображал волка, сыграл будущий известный артист Игорь Угольников.


Для съёмок в машине с цементом долго не могли подобрать подходящий раствор. Раднэр Муратов любил рассказывать, как снимали этот эпизод: «Наступил день, когда нас стали туда опускать. Подкатила цистерна с обыкновенной хлебной закваской, подкрашенной зелёной луковой эссенцией. Состав был такой терпкий, липкий... Вылезли мы после съёмок из этого раствора и быстрее мыться. Смотрим, а Вицина нет. Оказалось, что он продолжает сидеть в цистерне, потому что узнал, что этот состав на 23 лекарственных травах и на 15 лет продлевает молодость».

Есть в фильме заметный ляп. У героя Евгения Леонова на теле много татуировок. Это можно видеть в эпизодах в тюрьме. Однако, во время «водных процедур» на даче, когда главные герои растираются снегом – все татуировки на теле Доцента стираются. Причем, все это остается незамеченным подельниками.